Robbert-Jan Winters studeerde rechten aan de Universiteit van Amsterdam en de Universiteit Leiden. Tijdens zijn bachelor rechtsgeleerdheid aan de UvA was hij student-assistent bij de afdelingen Internationaal Strafrecht en Europees Recht. Vervolgens besloot hij zich te verdiepen in de grondslagen van het recht aan de Universiteit Leiden, waar hij de masterspecialisatie Encyclopedie en Filosofie van het Recht volgde. Hij schreef zijn masterscriptie in Oxford, waar hij een trimester verbleef in het kader van het Grahame Lock uitwisselingsprogramma. In 2014 studeerde hij cum laude af.

De afgelopen jaren werkte hij aan een proefschrift over de Engelse filosoof en historicus Michael Oakeshott en gaf hij les aan de Universiteit Leiden. Aangezien zijn proefschrift bijna is afgerond en hij toe was aan een nieuwe uitdaging besloot hij de academie te verlaten voor de advocatuur. Hij is per 1 januari 2021 in dienst getreden als juridisch medewerker van VerbeekdeCaluwé en is sinds 1 september 2022 werkzaam als advocaat.